《初恋那件小事》主要取景地在深圳和惠州，之前拍摄的时候就有惠州城市职业学院的学生说剧组到了他们学校取景，还封闭学校饭堂二楼。
据学校学生说：初恋那件小事电视剧来惠州城市职业学院（商贸）取景拍摄。女主角还是“流浪地球”中饰演女主角韩小小的赵今麦！还有男明星赖冠霖！封闭了饭堂的二楼来拍摄。
2019年2月1日，《初恋那件小事》剧组在深圳举行开机仪式，赖冠霖、赵今麦以主创身份亮相，其他演员，以及工作人员也出现在现场。制片人张月华发给大家巧克力，祝福大家甜蜜开机。剧中，夏淼淼亲手制作巧克力，偷偷在上面写下两个字，把写了字的巧克力送给梁又年。张月华一边送出同款巧克力，一边向大家发问，巧克力上究竟写了什么，成功勾起大家的兴趣。
另外，发行兼出品方湖南芒果娱乐有限公司的总裁王柯爆料，《初恋那件小事》筹备了很长时间。2018年的时候，他们曾经无数次开会讨论这部作品。
演员们互聊感受，赖冠霖夸奖赵今麦符合夏淼淼这个角色，表示期待和赵今麦合作。赵今麦也回赞赖冠霖绅士，说赖冠霖是阳光少年。谈到自己，赖冠霖则透露，他的成长经历和梁又年有重叠的部分，梁又年的故事能引起他的共鸣。他希望这种共鸣帮助他更好融入角色。
据悉，《初恋那件小事》中，赵今麦演的夏淼淼对赖冠霖演的梁又年一见钟情，为了和男神在一起，她努力改变自己，最终从丑小鸭变成校园女神。毕业之际，他们发展成一对甜蜜情侣。
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