北京时间10月12日，网球上海大师首场半决赛中http://www.ffsy56.com/，梅德韦杰夫凭借稳定的发球和底线压制对手西西帕斯，以7-6,7-5拿下比赛取得胜利，这是他第五次战胜这位老对手，也是自己职业生涯首度挺进上海大师赛决赛。赛后，梅德韦杰夫表示：“过往的交战记录不重要，但我很高兴在和西西帕斯的交战记录当中能继续保持全胜的势头。”
赛后有媒体问及梅德韦杰夫，“跟一个你从没失过手的对手打球是一种什么样的感觉？在比赛之前你会觉得有优势吗？”对此，梅德韦杰夫坦白地表示，“我不觉得这很重要。当然这意味着我对他而言，不是一个能轻易打败的对手，这是好事。但我觉得之前的战绩不代表任何东西，因为每一次都是新的比赛，新的环境。今年有很多场比赛，我的对手都不好对付。我记得有一场是对卢卡斯·普伊。之前我跟他的交战记录是0：4，但我还是赢了在女王俱乐部的那场球。”
在今天的第一盘中，梅德韦杰夫连续第11次在抢七中获胜。对于自己为什么在抢七的时候表现尤其抢眼，梅德韦杰夫自己显然并不是很了解：“我完全不清楚，我也不知道还有这种统计数字，听上去真不错，我都不知道这是不是也创了一个纪录，实在是太棒了！一般情况之下，抢七就像是彩票，双方各有50%的赢率。在跟波斯皮希尔的那场当中，他曾拥有一个盘点，但出现双误。如果他当时轰出一计ACE球，就没有我们现在在谈的这个统计数字了。这可能说明我特别擅长这种关键时刻吧，所以我能赢。”
在今天的比赛当中也出现了好几个关键时刻，对于怎么关键时刻调整自己的心态，梅德韦杰夫认为：“今天一度打到4比4，然后我落后，我当时可没对自己说什么好话。我想的是，真不应该出现这种情况，我必须要摆脱这个困境。还好，之后我连续发了五个好球，也完成了一些漂亮的击球。第二盘也出现过同样的情况。在比赛打到4比5，而又正逢我的发球局时，并不容易。但我知道我必须坚持下去，必须要把下一局拿下。后来的确如此，我连拿两局，就是这样。”
这是梅德韦杰夫连续第六次挺进决赛，现场有记者提及，费德勒和德约科维奇都曾创下连续十七次挺进决赛的纪录，这个数据惊呆了刚刚闯入决赛的他， “连续十七次？哇！那我跟他们的差距太大了。”
对于这个数据，梅德韦杰夫说，“我觉得这不是不可能，毕竟这两位前辈已经做到了，只不过我之前都不知道，简直太难以想象了。我都找不到合适的词来形容。对我而言，连续六次打进决赛，包括三次大师杯和一次大满贯，也是我从没想过的。但我希望能够保持这股势头，并且把它改成七次或者八次吧。是否能有十七次？让我们拭目以待。”
谈及另外一场半决赛的两名球员，梅德韦杰夫说:“这两位都是非常出色的年轻球员。我记得我在以前，包括今年年初都说过，萨沙是我们这一批新生代球员当中最出色的。他曾拿下过三个大师赛冠军，而我们其他人离他还差得远呢。今年的情形稍有变化，所以我觉得我现在有信心面对他的挑战。我俩的交战记录大概是3：0或者4：0吧。这两位都很出色，发球也很厉害。我记得昨天还看到他们发出235的球，简直太不寻常了。我相信他俩今晚的对决肯定也会打得难舍难分，可能也会出现抢七，所以我会观赛，看看谁能赢，然后让自己做好准备。”
最近外界在说梅德韦杰夫会成为继费德勒、德约科维奇和纳达尔之后的下一位巨星，对于这样的说法，他回应：“有人这样称赞我，我很开心，这也是得益于我自己的表现，才让大家有这样的评论。我觉得最重要的还是能努力保持住这样的战绩，因为只要我一退步，人们很快就会把我给忘记。我很清楚这一点，所以希望每天都努力和进步。”
赢下这场半决赛晋级，梅德韦杰夫在赛后也显得非常激动，他在摄像机镜头下写了一个“33”的数字。对此，他解释道:“对，33。我非常喜欢足球，特别是小时候我记得从10岁到16岁还是18岁的时候，我从没落下一场我喜爱的球队的比赛。我是拜仁的球迷，我喜欢的球星是巅峰时期的马里奥·戈麦斯。他在拜仁是33号。所以我写了这个数字，我喜欢这个数字。”
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